袖扣的出现,是因为男士穿“恤衫”(恤衫,是香港对于Shirt的叫法,采取的是音译的方法;而在大陆,则更多地称之为衬衫)。早在1500年代的英国,男士已穿“恤衫”,但当时恤衫的意义等同现在的底衫,因为恤衫相对易洗,所以男士们会穿在里面,用以区隔身体和外衣,保护皮肤免受粗糙外衣摩擦外,亦减少外衣弄污的机会。纵使穿在里面,衣领、袖口位置仍然会露出来,所以会缀以褶襉、刺绣、花边等装饰,再系上丝带,是最一开始连接衣领及袖口的做法。
到了十九世纪维多利亚时代,恤衫逐渐演变成现在所见的模样,衣领及袖口必须硬挺才符合礼服美感,但袖口愈硬,就愈难系上丝带,于是想到以金属银链代替丝带,是袖扣的雏形。后来又因为要符合美感,在银链两头镶上宝石点缀,愈有钱的人家用上愈珍贵的宝石,故袖扣亦用以衡量男人的社会地位。由此时开始,几乎所有中产及贵族男士都会用上袖扣,是绅士衣着的一部分。